Название «Високосный год» появилось в 1990 году, когда будущий лидер группы 17-летний Илья Калинников писал песню с таким названием. Песня так и осталась недописанной, но в том же году возникла группа под названием «Високосный год».
В период до 1993 года состав не был точным и неоднократно менялся. В окончательный более известный состав коллектива «Високосный год» вошли Илья Калинников (вокал, гитара, автор песен), Дмитрий Гугучкин (соло-гитара с 1990 по 1999), Илья Сосницкий (клавиши с 1990 по 2006), Павел Серяков (бас-гитара с 1993 по 2006). В 1999 Дмитрий Гугучкин покинул группу. В 2000 году к группе присоединяется Дмитрий Кукушкин (баян, гитара).
В январе 1995 года написана «Лучшая песня о любви». Первым наставником группы стал Александр Кутиков, посоветовавший писать больше хитов[2].
В 1997 году под влиянием Александра Кутикова появилась песня «Тихий огонёк», вошедшая в сериал «Дальнобойщики»,
В январе 1998 года впервые в радиоэфире прозвучала «Лучшая песня о любви» (запись 1997 года). В тот же период на песню был снят клип[3].
Март 2000 года. Записан окончательный вариант песни «Метро».
В ночь на 5 апреля 2000 года прошёл первый радиоэфир песни «Метро» на «Авторадио». В этом же году песня ротируется на ведущих радиостанциях Москвы, в том числе на «Нашем радио», входит в «Чартову дюжину» и на протяжении семи недель остаётся на первой строчке хит-парадов[4]. В 2000 году выходит альбом «Который возвращается», по некоторым сведениям, ставший платиновым к 2002 году[5].
Август 2000 года. К группе присоединяется опытный концертный менеджер (администратор) Алексей Кан и с этого момента начинается концертная деятельность группы «Високосный год». Алекс Кан — бессменный администратор группы с 2000 года по сей день.
Сентябрь 2000 года. Алла Пугачёва приглашает «Високосный год» для участия в «Рождественских встречах». Группа получает редкую возможность исполнить не одну, а две песни («Лучшая песня о любви», «Метро»). Выступление в «Рождественских встречах» приносит группе всенародный успех[6].
В марте 2001 года песня «Тихий огонёк» вошла в саундтрек популярного телесериала «Дальнобойщики»[7]. Хитами альбома также стали песни «Шестой день осени» и «16:37».
В том же 2001 году «Високосный год» номинирован на премию «Овация», становится лауреатом премий «Песня года» и «Стопудовый хит». В 2002 году Илья Калинников был удостоен «Золотой звезды Авторадио»[7].
В 2002 году в эфире радиостанций появляется песня «Кино», в 2003 — «Приносящий удачу», в 2004 — «Кто здесь», в 2005 — «Никого, кроме тебя», в 2006 — «Звони».
В 2003 году Илья Калинников приглашает для записи одной из песен Михаила Митина (ударные) и Дмитрия Шумилова (бас-гитара) — музыкантов легендарного «Вежливого отказа». С того момента Михаил Митин становится бессменным барабанщиком группы «Високосный год».
После 2004 года творческая активность «Високосного года» снижается. Новые песни почти перестают выходить.
В июне 2006 года группу покидают Павел Серяков и Илья Сосницкий (организовали проект «Сегодня в мире»).
Август 2006 года. В группу возвращается Дмитрий Гугучкин (бас-гитара). Место клавишника занимает Илья Муртазин.
В октябре 2006 года «Високосный год» возобновляет концертную деятельность. К группе присоединяются молодые музыканты — Юрий Вантеев (труба), и Ренат Халимдаров (тромбон).
В сентябре 2007 года Национальная Федерация Производителей Фонограмм вручает Илье Калинникову второй золотой диск за альбом «Который возвращается»[8]. В декабре того же года был анонсирован выпуск альбома под названием «Лёгкий способ бросить курить». Однако сам альбом по неизвестным причинам так и не вышел.
Февраль 2008 года. Группа выпускает переиздание дебютного альбома. Все песни пересведены, добавлены 4 бонус-трека, в том числе «Кино».
В июле 2014 года группа впервые выступает на рок-фестивале «Нашествие»[9].
25 июня 2019 года на 47-м году жизни скончался основатель и лидер группы «Високосный год» Илья Калинников. «Музыкант умер в одной из московских больниц, причиной его смерти стала остановка сердца», — сообщил администратор коллектива Алексей Кан.